Insider reprend un système de jeu simplissime : des cartes rôles sont distribuées aléatoirement pour 4 à 8 joueurs, désignant un maitre du jeu, un Insider (traitre) et tous les autres joueurs sont d'honnêtes citoyens. Le maitre de jeu doit faire deviner un mot désigné sur une carte secrète. Pendant un sablier d'environ 5 minutes, les joueurs lui posent un maximum de questions auquelles il répond uniquement par "oui / non / je ne sais pas".